Leopoldo Bebchuk, ex empleado del equipo de producto de Strategy, ofrece una visión crítica desde adentro de la empresa. Sobre la venta de bitcoin por parte de Strategy para pagar dividendos, Bebchuk relativiza el discurso público de Saylor, señalando que la empresa nunca practicó la autocustodia y que sus declaraciones públicas han sido contradichas repetidamente en la práctica.
La crítica más contundente apunta a la identidad real de Strategy: no es una empresa bitcoiner ni para el retail, sino una máquina financiera capitalista que usa Bitcoin para enriquecer a quienes ya son millonarios y que habla el idioma de Wall Street para atraer capital institucional. Saylor rechazó explícitamente pagar salarios en Bitcoin argumentando que eso «competiría con el dólar», lo que Bebchuk interpreta como una postura ideológica que revela un Bitcoin «manso y servil» al sistema.
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